W 1370 roku, po bezpotomnym zgonie Kazimierza Wielkiego, tron objął Ludwik Węgierski z rodu Andegawenów, syn Elżbiety Łokietkówny; władca rzadko przebywał w Krakowie, regencję przekazując w ręce matki. Rolę jej głównego doradcy sprawował biskup krakowski Zawisza z Kurozwęk, który przyczynił się do podpisania przez Polaków z Ludwikiem Węgierskim ważnego układu w Koszycach w 1374 roku. Na jego mocy możnowładztwo koronne przyznało prawo do dziedziczenia tronu w Polsce jednej z córek Ludwika, w zamian uzyskało m.in. ustalenie, że podatek „poradlnego”(podstawowe obciążenie dóbr ziemskich) będzie wynosił 2 groszy z łanu chłopskiego (szlachcic płacił więc w zależności od wielkości osadnictwa chłopskiego w swych dobrach). Układ koszycki trwale obniżył dochody skarbu centralnego osłabiając tym samym państwo. W wyniku ugody utrwalono rządy dynastii andegaweńskiej w Polsce, ale dzieje tej decyzji świadczą o wpływie polskiego możnowładztwa na obsadę tronu, który podlegał elekcji.

Podczas bezkrólewia po śmierci króla Ludwika, panowie małopolscy stanęli na straży praw do tronu w Polsce najmłodszej z jego córek Jadwigi (Katarzyna zmarła wcześniej, Maria była żoną Zygmunta Luksemburskiego). Dzięki ich poparciu mogła ona jesienią 1384 roku przybyć do Krakowa, gdzie została koronowana na króla Polski. Dziesięcioletnia Jadwiga imponowała inteligencją i wykształceniem. Znała, oprócz łaciny i węgierskiego, język niemiecki, robiła postępy w nauce polskiego. Polscy wielmoże szybko uznali za nieważne zaręczyny czy nawet symboliczne małżeństwo Jadwigi z Wilhelmem Habsburgiem, jako zawarte bez ich zgody i wiedzy. Kusiła ich myśl, podsunięta przez księcia Litwy Jagiełłę, chrystianizacji jego państwa i połączenia go z koroną. Z oficjalną propozycją małżeństwa Jagiełły z Jadwigą przybył do Krakowa w styczniu 1385 roku brat księcia Skirgiełło. Na wieść o tym Leopold Habsburg, ojciec Wilhelma, wysłał syna do Krakowa. Według Jana Długosza przychylni Wilhelmowi franciszkanie organizowali jego liczne spotkania z Jadwigą, młody książę dążył do potwierdzenia zawartego przed laty małżeństwa. Trudno dziś powiedzieć, czy Jadwiga kochała Wilhelma, czy też uległa tylko naciskom dworskiego otoczenia Zważywszy wiek (Jadwiga miała wtedy dopiero 11 lat, czyli nie była „w wieku sprawnym”), wątpliwe też, by małżeństwo zostało wówczas skonsumowane. W nocy z 23 na 24 sierpnia 1385 roku Wilhelmowi udało się wedrzeć na Wawel, jednak został z niego wypędzony. Legenda głosiła, że zrozpaczona Jadwiga z toporem w dłoni torowała sobie drogę do ukochanego, lecz podskarbi koronny Dymitr z Goraja zastąpił jej drogę i wybłagał, aby pogodziła się z losem i wyszła za mąż za Jagiełłę.

W tymże roku 1385 doszło do oficjalnego podpisania unii w Krewie, dającej Jagielle rękę Jadwigi i koronę Polski. Kniaź litewski został zobowiązany do chrystianizacji Litwy, odzyskania dla Polski utraconych ziem,  wypłacenia odszkodowania Wilhelmowi oraz, co najważniejsze, przyłączenia Litwy do Korony. Znaczenie ostatniego warunku pozostawało przedmiotem długich sporów pomiędzy historykami. Dziś nie kwestionuje się polskiego zamiaru podporządkowania Litwy Polsce, choć nie musiało to być jednoznaczne z likwidacją odrębności państwowej Wielkiego Księstwa Litewskiego.

Po przybyciu do Krakowa Jagiełło został ochrzczony i przyjął imię Władysława, znanego dynastii Piastów. Odbył się jego uroczysty ślub z Jadwigą, a następnie koronacja (1386). W 1398 roku, po 12 latach małżeństwa, Jadwiga była w ciąży, jednak czuła się źle i myślała o zbliżającej się śmierci. Zaraz po porodzie zmarła jej córka Elżbieta Bonifacja, a sama Jadwiga niebawem po niej (1399). Przed śmiercią królowa zapisała na odnowienie Akademii Krakowskiej wszystkie swoje suknie, kosztowności i klejnoty, razem około 3500 grzywien (60 kg złota). Po śmierci Jadwigi działalność fundacyjną na rzecz Akademii Krakowskiej kontynuował król Władysław. Natomiast biskup Piotr Wysz starał się wraz z klerem katedralnym o utrwalenie opinii o jej świętości. Choć pierwsze zabiegi o kanonizację królowej Jadwigi podjęto niedługo po jej zgonie, została ogłoszona błogosławioną dopiero przez Jana Pawła II (1979), a w 1997 roku, dokładnie w sześćsetną rocznicę erygowania Wydziału Teologicznego Akademii Krakowskiej tenże sam papież ogłosił kanonizację królowej.

W nowym stuleciu głównym zadaniem Jagiełły stał się problem krzyżacki. Rycerze krzyżowi, utwierdziwszy swe władanie na ziemiach zabranych Prusom i Polsce, od lat najeżdżali i łupili także tereny litewskie. Wielka wojna z zakonem krzyżackim (1409-1411) stanowiła istotny przełom w dziejach późnośredniowiecznej Europy. Dowodzone przez Jagiełłę wojska polsko-litewskie rozbiły krzyżaków w decydującej bitwie pod Grunwaldem 15 lipca 1410 roku. Mimo to sprzymierzonym siłom nie udało się zająć Malborka, dlatego też wyniki tego zwycięstwa nie zostały w pełni wyzyskane. Dodatkową trudność w relacjach z krzyżakami stanowiło dla Polski to, że jako zakon rycerski mieli oni wsparcie papieża i cesarza oraz opinii w Rzeszy, skąd rekrutowali swoich adeptów. Niemniej w dłuższej perspektywie liczyło się złamanie pod Grunwaldem potęgi militarnej zakonu i wzrost znaczenia monarchii jagiellońskiej w Europie. Kolejne wojny z krzyżakami nie doprowadziły do rozstrzygnięcia, gdyż zakonnicy kryli się po warownych zamkach, unikając bitew w otwartym polu. Na soborze w Konstancji (1414-1418) ze znakomitymi traktatami krytykującymi krzyżaków wystąpił krakowski uczony Paweł Włodkowic. Dowodził on przekonywująco, że poganie mają prawo do własnego państwa i jeśli nie atakują chrześcijan, nie powinni być niszczeni.

W 1413 roku doszło do zawarcia kolejnej unii polsko-litewskiej w Horodle; jej mocą złączono „braterskim węzłem” szlachtę z bojarami litewskimi, którzy zostali przyjęci do polskich rodów i herbów. Unia horodelska niewiele wprawdzie zmieniła w ustrojowym związku obu krajów, ale stawiała go zarazem na nowej płaszczyźnie, kładąc nacisk na wagę więzi miedzy aktywnymi politycznie grupami społeczeństw obu państw. 

W 1422 roku Jagiełło poślubił Zofię księżniczkę Holszańską, z którą doczekał się wreszcie męskiego potomstwa, narodzin synów: Władysława, Kazimierza, który zmarł jako niemowlę, oraz Kazimierza Andrzeja. W związku z tym król rozpoczął kampanię, aby zapewnić im sukcesję w Polsce. Polityce dynastycznej monarchy przeciwstawiał się biskup krakowski i pierwszy polski kardynał Zbigniew Oleśnicki; wieloletni konflikt, w który wciągnięta została polska szlachta, próbowali wyzyskać władca Czech i Węgier, a następnie cesarz, Zygmunt Luksemburski, a także brat stryjeczny Jagiełły, Witold Kiejstutowicz, marzący o koronie królewskiej.  

Pragnąc zażegnać spory i zapewnić sukcesję synom, Jagiełło zgodził się na ustępstwa wobec szlachty i w przywileju jedlneńsko-krakowskim (1430-1433) przyrzekł jej nietykalność osobistą i majątkową (przywilej neminen captivabimus nisi iure dictum - nikogo nie będziemy więzili bez prawomocnego wyroku sądowego) oraz zagwarantował wcielenie Litwy do korony po śmierci Witolda. Wywołało to z kolei konflikt polsko-litewski, w który włączyli się krzyżacy. Ostateczny pokój zapewniło zwycięstwo Polaków w bitwie pod Wiłkomierzem nad rzeką Świętą (1435).

W 1434 roku po śmierci Jagiełły regencję na czas małoletniości Władysława Warneńczyka objął Oleśnicki. Był to okres zagrożenia Europy przez Turków Osmańskich, którzy w ciągu kilku dziesięcioleci podbili słabe państwa bałkańskie, zagrażając bezpośrednio królestwu węgierskiemu. Za namową papieża Eugeniusza IV, Oleśnicki wysłał młodego króla Władysława na Węgry, aby tam objął tron po zmarłym Albrechcie Habsburgu (1440). Panowanie zakończyło się dla młodego monarchy śmiercią w bitwie pod Warną w 1444 roku, gdzie 20 tys. armia polsko-węgierska została otoczona przez 60 tys. muzułmanów pod wodzą sułtana Murada II.

Po śmierci Warneńczyka, Oleśnicki, pragnąc ponownie zjednoczyć Polskę z Litwą przez osobę władcy, wystąpił z propozycją elekcji Kazimierza Jagiellończyka, wielkiego księcia Litwy, lecz młody kniaź odrzucił warunki, jakie mu postawiono. Dopiero gdy szlachta wielkopolska obok Małopolan po raz kolejny zaproponowała mu tron, przystając na żądania Jagiellończyka, Kazimierz przyjął ofertę i koronował się w1447 roku. Droga króla do korony świadczyła o wzroście znaczenia szlachty w stanowej monarchii jagiellońskiej.   

Popierany przez bojarów litewskich i szlachtę wielkopolską Kazimierz sprytnie wykorzystał narastającą przeciwko Oleśnickiemu opozycję możnowładczą i na zjeździe piotrkowskim (1451) odsunął go od wpływów. Kościół polski, miał odtąd podlegać zajmującemu pierwsze miejsce w radzie koronnej arcybiskupowi gnieźnieńskiemu (prymasowi).

Z upadkiem pozycji Oleśnickiego zbiegła się sprawa wybuchu wojny trzynastoletniej z Krzyżakami. Konflikt zbrojny poprzedził wybuch powstania, zorganizowanego przez Związek Pruski (grupujący szlachtę i mieszczan), przeciwko zakonowi krzyżackiemu. Militarnego poparcia zbuntowanym poddanym krzyżaków udzielił Kazimierz Jagiellończyk, który inkorporował Prusy do Królestwa polskiego (1454). Rozpoczęła się wojna, której początek był dla Polski niepomyślny. Pospolite ruszenie nie chciało podjąć walki, póki władca w układach cerekwicko-nieszawskich nie zobowiązał się, że nie będzie zwoływał pospolitego ruszenia, ani nakładał na szlachtę nowych podatków bez zgody sejmików ziemskich. Działania zbrojne rozpoczęły się od polskiej klęski w bitwie pod Chojnicami. Po reorganizacji wojska wojna przybrała dla Polski lepszy obrót. W 1457 roku dzięki układom z zaciężnymi Czechami, udało się wykupić z ich rąk stolicę państwa krzyżackiego Malbork. Wielki mistrz Ludwik von Erlichshausen przeniósł stolicę zakonu do Królewca. Wojnę zakończył w1466 roku II pokój toruński: przyłączono do Polski Pomorze Gdańskie, Ziemię Chełmińską, Michałowską, Warmię, Elbląg i Malbork. Resztę terytorium pozostawiono krzyżakom jako lenno króla polskiego.

Przywileje z 1454 roku legły u podstaw polskiego parlamentaryzmu. W 1468 roku po raz pierwszy zebrał się sejm. W drugiej połowie XV wieku nastał okres największej świetności dynastii Jagiellońskiej. W 1471 roku najstarszy syn Kazimierza Jagiellończyka Władysław został wybrany na króla Czech, a w 1490 roku Węgier. Jagiellonowie rządzili w Polsce, Litwie, Czechach i Węgrzech. W 1492 roku po śmierci króla Kazimierza tron objął jego syn, Jan Olbracht, który przeszedł do historii jako niefortunny dowódca kampanii przeciwko Mołdawii (1497 - po której ukuło się powiedzenie, że „za króla Jana Olbrachta wyginęła szlachta”). Po jego śmierci w 1501 roku tron objął Aleksander Jagiellończyk, który musiał się zmagać z wzrastającą potęgą Iwana III Srogiego przeciw Litwie. Wielki książę moskiewski dążył do „zbierania ziem ruskich”, czyli odzyskania utraconego dziedzictwa Rusi kijowskiej. Jego działaniom sprzyjało osłabienie militarne Wielkiego Księstwa Litewskiego. Po ślubie z bratanicą ostatniego cesarza bizantyńskiego Zoe Paleolog, Iwan III przyjął tytuł cara i ogłosił się spadkobiercą cesarstwa, co niezmiernie podniosło jego autorytet wśród kniaziów ruskich.

W 1506 roku padł rażony apopleksją król Aleksander. Jego następcą został młodszy brat Zygmunt Stary, który powstrzymał najazdy moskiewskie w zwycięskiej bitwie pod Orszą 8 września 1514 roku. Dzięki talentowi hetmana Konstantego Ostrogskiego oraz wykorzystaniu nowoczesnych wojsk zaciężnych, uzbrojonych w broń palną i armaty, udało się pokonać dwukrotnie liczniejszą armię carską. Wielkie zwycięstwo pod Orszą pohamowało na lata ekspansję moskiewską na Rusi.

W początkach XVI wieku dzięki znakomitej koniunkturze gospodarczej na polskie zboże na rynkach Zachodniej Europy, szlachta (eksporter owego zboża) bardzo wzmocniła swoją pozycję majątkową. W statutach piotrkowskich z 1496 roku, chcąc zjednać sobie szlachtę przed wyprawą mołdawską, Jan Olbracht przyznał jej prawo do bezcłowego eksportu i importu towarów na własny użytek, potwierdził, że nadania ziemskie i urzędy może otrzymywać tylko szlachta (to eliminowało konkurencję mieszczan), a chłopów przywiązywał do ziemi; tylko jeden chłop rocznie mógł opuścić wieś – było to poddaństwo osobiste. Dzięki temu wydzielona za wsi, duża część ziemi należąca bezpośrednio do szlachcica (folwark – obok niego wieś składała się z działek chłopskich) miała zapewnioną pańszczyźnianą siłę roboczą.

Wzmocnienie gospodarcze szlachty miało także reperkusje polityczne. Podczas sejmu radomskiego w 1505 roku kanclerz wielki koronny Jan Łaski przedstawił do zaprzysiężenia królowi dokument, będący spisem wszystkich statutów i przywilejów obowiązujących w Polsce. Następnie uchwalono ustawę, która przeszła do historii pod nazwą konstytucji nihil novi (łac. nic nowego). Głosiła ona, że odtąd nie będzie stanowione „nic nowego bez wspólnej zgody panów rady i posłów ziemskich”. Ograniczono w ten sposób zarówno władzę króla, jak możnowładców („panów rady”), zaś posłowie szlacheccy (izba poselska) stawali się pełnoprawnymi uczestnikami procesu ustawodawczego. 

Zapewniwszy pod Orszą pokój od strony wschodniej, Zygmunt Stary w 1515 roku wziął udział w zjeździe monarchów w Wiedniu (obok króla polskiego i cesarza Maksymiliana I Habsburga był tam król czeski i węgierski Władysław Jagiellończyk). Doszło do ugody, na mocy której zaplanowano związki małżeńskie między nieletnimi Jagiellonami i Habsburgami. Traktat, pozornie korzystny dla Polski, bo likwidował napięcie w stosunkach z Habsburgami, w praktyce zapewnił tym ostatnim sukcesję w Czechach i Węgrzech po śmierci Ludwika Jagiellończyka (zginął w bitwie z Turkami pod Mohaczem, 1526). W XVI wieku Habsburgowie byli najpotężniejszą dynastią w Europie. Obok godności cesarzy mieli trony Hiszpanii, Niderlandów, Czech i Węgier, a także zamorskie kolonie w Ameryce.  

Układ z Habsburgami ułatwił Zygmuntowi Staremu rozgrywkę z krzyżakami, których wielki mistrz, Albrecht Hohenzollern, odmawiał składania hołdu. Przegrywający toczoną od 1519 roku wojnę, Albrecht doprowadził do sekularyzacji zakonu i przyjął luteranizm. Król Polski jako lenny zwierzchnik państwa krzyżackiego zgodził się na to, potwierdził panowanie Albrechta w Księstwie Pruskim i przyjął od księcia hołd lenny na krakowskim rynku w 1525 roku. W przyszłości krok ten okazał się poważnym błędem politycznym, gdyż nie wykorzystano utraty przez Albrechta wsparcia cesarza i papieża oraz utwierdzono istnienie Prus. Niekwestionowanym sukcesem Zygmunta Starego było natomiast definitywne wcielenie do Korony Mazowsza po śmierci ostatnich książąt tej dzielnicy (1526).

Panowanie Zygmunta Starego przyniosło Polsce kilka wydarzeń, nader istotnych dla dalszego rozwoju kraju. Po pierwsze, rozprzestrzeniała się reformacja. Po drugie, utrwaliła się drogą zwyczaju, i zaczęła być traktowana jako ustrojowa prawidłowość – zasada jednomyślnego uchwalania sejmowych konstytucji. Po trzecie, definitywnie usunięto z sejmu posłów mieszczan. Po czwarte – w latach 20. zaczął rodzić się szlachecki program zmian w królestwie, zwany później egzekucją praw; za następcy Zygmunta Starego zdominuje on losy państwa.        

W małżeństwie z księżniczką włoską Boną Sforzą król miał syna Zygmunta Augusta, którego koronował jeszcze za swego życia, w 1530 roku. Młody królewicz, jako dziedziczny władca Litwy, rządził tam kilka lat przed objęciem polskiego tronu. Na tymże zasiadł po śmierci ojca, w 1548 roku; rok wcześniej będąc na Litwie, pojął potajemnie za żonę Barbarę Radziwiłłównę. Próby szlachty i możnowładców, a także sejmu, by zmusić nowego monarchę do zerwania tego związku, zaburzyły początek panowania, ale Zygmunt August pokazał, że nie da sobą rządzić.

Od 1558 roku Polska uczestniczyła w wojnie o Inflanty, rozpoczętej w wyniku sekularyzacji (protestantyzacji) Zakonu Kawalerów Mieczowych. Stawką w wojnie – obok rozszerzenia polskiego dostępu do Bałtyku – było niedopuszczenie do zdobycia tych terenów przez Moskwę, co ułatwiłoby jej odcięcie od Bałtyku i podbój Litwy. Wieloletni konflikt (brały w nim udział, obok Polski, Litwy i Moskwy – Szwecja i Dania) zakończył kongres w Szczecinie. Przyniósł on Polsce i Litwie nabytki w Inflantach (m.in. wspólne lenno kurlandzkie), a także początki rozwoju floty. Car Iwan Groźny nie dopuścił jednak do odcięcia Moskwy od żeglugi narewskiej.

W czasie, gdy król wciągnął kraj w wojnę o Inflanty, wśród szlachty dojrzał, formułowany od lat 20., program zwany „ruchem egzekucyjnym”. Zawierał żądania zmian w państwie. Po pierwsze, chodziło o stosunki między stanem szlacheckim i duchowieństwem – szlachta domagała się przede wszystkim większego udziału ludzi Kościoła w ponoszeniu kosztów utrzymania państwa oraz ograniczenia sądownictwa kościelnego (a były to lata postępu w Polsce reformacji). Po drugie egzekucjoniści chcieli odebrania możnowładcom nieprawnie zagarniętych majątków państwowych (królewszczyzn). Po trzecie, niełączenia w jednym ręku kilku ważnych godności (incompatibilitas – niepołączalność) – ten postulat także uderzał w możnowładców. Po czwarte, trwałego zjednoczenia Litwy i Prus z Koroną, co w wypadku Wielkiego Księstwa było tym ważniejsze, że Zygmunt August nie miał dziedzica. I, po piąte, zmian w sądownictwie świeckim.

Król nie był zwolennikiem rządów szlachty, nie chciał uzależniać się od sejmu, ani ustawowo ustępować pola reformacji. Wojna o Inflanty wymagała jednak zbrojeń, a stała się sprawą zasadniczą, gdy przekształciła się w wojnę z Moskwą, której sama Litwa nie była wstanie sprostać. Na sejmie piotrkowskim w 1562-1563 roku król dokonał zatem zwrotu i przyjął postulaty egzekucjonistów. „Egzekucja dóbr” po weryfikacji praw do trzymanych przez możnowładców królewszczyzn i wymuszenia zwrotu majątków dzierżonych bezprawnie, miała wzmocnić skarb państwa i umożliwić utrzymanie stałego wojska. Odtąd czwarta część czystego dochodu z królewszczyzn winna była iść na utrzymanie armii („kwarta”, stąd nazwa „wojsko kwarciane”).

Unia realna Polski z Litwą, za która optowali Koroniarze, miała na Litwie potężnego przeciwnika – magnaterię. Trzymała ona litewską szlachtę w podległości, nie było mowy o równości obu grup wobec prawa. Z tego właśnie względu ustrój Polski pociągał litewską szlachtę. Opór magnaterii litewskiej przeciw unii nadwyrężyła wojna inflancka, okazało się bowiem, że bez pomocy wojsk koronnych Litwa nie jest wstanie oprzeć się Moskwie. Zawarcie unii król i polskie stany zdecydowały się przeforsować na sejmie lubelskim w 1569 roku. Gdy w odpowiedzi na przedstawiony przez Polaków kształt unii magnateria litewska zerwała układy i demonstracyjnie opuściła zgromadzenie, Zygmunt August inkorporował do korony ziemie Podlasia, Wołynia, wschodniego Podola i Ukrainy. Zmusiło to możnowładców litewskich do powrotu do Lublina i przystania na zawarcie unii realnej. Odtąd władca monarchii polsko-litewskiej miał być wspólnie wybierany, wspólny miał być sejm i polityka zagraniczna. Obie strony zachowały natomiast osobnych ministrów, skarb i wojsko. Unia realna skonsolidowała państwo tuż przed trudnym czasem bezkrólewia zaś Litwę zjednoczenie z Polską osłoniło przed nawałą moskiewską. Akt zjednoczenia obu państw miał – obok skutków politycznych i społecznych – także konsekwencję religijne. W skład zjednoczonego organizmu weszli poddani wyznający religię prawosławną. Dotyczyło to mieszkańców wszelkich stanów od Podola na południu po Ruś Białą i Czerwoną na północy (dziedzictwo chrztu Rusi Kijowskiej).

Na sejmie lubelskim 1569 roku przeforsowano też zacieśnienie unii z Prusami Królewskimi. Zmuszono je do uczestnictwa w sejmie i wspólnego z resztą kraju ponoszenia ciężarów podatkowych na rzecz państwa, a także do jego obrony.

Dopiero w wyniku zwycięstwa ruchu egzekucyjnego można mówić o pełnym ukształtowaniu się ustroju demokracji szlacheckiej – cały stan szlachecki, wewnętrznie równy wobec prawa i reprezentowany w sejmie, stał się podmiotem władzy w Królestwie. Sam stanowił o sobie, czyli cieszył się wolnością polityczną. Z czasem polskie zasady ustrojowe uznano za idealne – za „złotą wolność”, a niebawem zaczęło temu towarzyszyć przekonanie, że nie tylko nie należy w ustroju tym nic poprawiać, ale że wszelkie korekty niosą ryzyko odejścia od osiągniętej już najlepszej jego wersji – każda nowość jest szkodliwa.

Państwa wolne, w których społeczeństwo samo decydowało o sobie, w Europie nowożytnej nazywano republikami (res publica, czyli rzez pospolita, to znaczy wspólna). Mimo iż oficjalną nazwą pozostawało „Królestwo Polskie”, popularnie nazywano je Rzeczpospolitą, a niekiedy też Rzeczpospolitą Obojga Narodów (polskiego i litewskiego)